Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

1. Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze.- 1.1. Chemische Verschiebung.- 1.2. Spin-Spin-Kopplung.- 1.3. Kopplungskonstanten.- 1.4. Signalmultiplizität (Multipletts).- 1.5. Spektren erster und höherer Ordnung.- 1.6. Chemische und magnetische Äquivalenz.- 1.7. CW- und FT-NMR-Spektren.- 1.8. Spin-Entkopplung.- 1.9. Kern-Overhauser-Effekt.- 1.10. Relaxation, Relaxationszeiten.- 2. Erkennung von Teilstrukturen durch NMR; (Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie).- 2.1. Funktionelle Gruppen.- 2.2. Konstitution.- 2.3. Relative Konfiguration und Konformation.- 2.4. Absolute Konfiguration.- 2.5. Intra- und Intermolekulare Wechselwirkungen.- 2.6. Molekülbeweglichkeit.- 2.7. Zusammenfassung.- 3. Probleme 1-50.- 1-10 Eindimensionale 1H-NMR-Spektren.- 11-12 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 13-18 Eindimensionale 13C-NMR-Spektren.- 19-20 CC-INADEQUATE-Diagramme.- 21-23 Eindimensionale 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 24-25 Eindimensionale 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren.- 26-38 Kombinierte Anwendung ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente.- 39-50 Identifizierung und Aufklärung von Naturstoffen mit ein-sowie zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR.- 4. Problemlösungen 1-50.- 1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäurediemethylester.- 2 Acrylsäureethylester.- 3 cis-l-Methoxy-l-buten-3-in.- 4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal.- 5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethan.- 6 3-Acetylpyridin.- 7 6,4?-Dimethoxyisoflavon.- 8 Catechin (3,5,7,4?-Pentahydroxyflavan).- 9 Methyloxiran und Monorden.- 10 2-Methyl-6-(N,N-Dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen.- 11 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein.- 12 cis-1,2-Dimethylcyclohexan.- 13 5-Ethinyl-2-methylpyridin.- 145-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol.- 15 o-Hydroxyacetophenon.- 16 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrophenylcyclohexadienat.- 17 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethyl-propenal.- 18 n-Butylsalicylaldimin.- 19 Benzo[b]furan.- 20 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure-(3-hydroxypropyl)ester.- 21 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid).- 22 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol.- 23 2-p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin.- 24 Triazolo[1,5- a]pyrimidin.- 25 6-n-Butyltetrazolo[1,5- a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin.- 26 3-Hexin-1-ol.- 27 6-Methoxytetralin-1-on.- 28 Hydroxyphthalid.- 29 Nona-2-trans-6-cis-dienal.- 30 trans-l-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien (trans-Isopren-l-ylcyclopropan).- 31 Dicyclopentadien.- 32 cis-6-Hydroxy-l-methyl-4-iso-propylcyclohexen (Carveol).- 33 Menthan-3-carbonsäure (1,3-cis-3,4-trans-).- 34 Meso-?,?,?,?-tetrakis(2-[(p-menth-3-ylcarbonyl)-amino]-phenyl)porphyrin.- 35 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol.- 36 2-Hydroxy-3,4,3?,4?-tetramethoxydesoxybenzoin.- 37 3?,4?,7,8-Tetramethoxyisoflavon.- 38 3?,4?,6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin.- 39 Aflatoxin B1.- 40 Asperulosid.- 41 9?-Hydroxycostussäure.- 42 14-(Umbelliferon-7-0-y1)-driman-3?,8?-diol.- 43 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan.- 44 6?-Acetoxy-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-3,4a?,5?- trimethyl-9-oxonaphtho[2,3-b]furan-4?-yl-2-methylpropansäurees ter (Sendarwin).- 45 8?-Acetoxydehydrocostuslacton.- 46 Panaxatriol.- 47 4,5-Dimethoxycanthin-6-on (4,5-Dimethoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-on).- 48 Cocain Hydrochlorid.- 49 Viridiflorinsäure-7-retronecinester.- 50 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin.- Literatur.- Formelverzeichnis der Problemlösungen.