Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie

A. Struktur organischer Verbindungen.- 1. Das Kohlenstoffatom. Atomorbitale.- 2. Molekülorbitale, ?-Bindungen.- 3. Einfache Kohlenstoffbindung. Stereochemie der gesättigten Kohlenstoffkette.- 4. Cyclische Kohlenstoffketten.- 5. Chiralität. Optische Isomerie.- 6. ?-Orbitale. Stereochemie der C=C-Doppelbindung.- 7. Cyclische Kohlenstoffketten mit einer Doppelbindung.- 8. Systeme mit mehreren Doppelbindungen. Konjugation.- 9. Dreifache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.- 10. Heterokovalente Bindungen.- 11. Polarität der ?-Bindungen. Induktiver Effekt und Feld-Effekt.- 12. Delokalisierung der ?-Elektronen. ?-induktiver und mesomerer Effekt.- 13. Polarisierbarkeit der Bindungen. Induktomerer und elektromerer Effekt.- 14. Hyperkonjugation.- 15. Weitere Konsequenzen der Polarität. Intermolekulare Anziehungskräfte.- 16. Weitere in organischen Verbindungen vorkommende Bindungsarten.- Ergänzende Literatur.- B. Allgemeine Charakteristik und Klassifikation organischer Reaktionen.- 1. Polare (heterolytische) Reaktionen.- 2. Radikalische (homolytische) Reaktionen.- 3. Mehrzentrenreaktionen mit cyclischer Elektronenverschiebung.- 4. Theorie des Übergangszustandes. Ein- und mehrstufige Prozesse.- 5. Reversible Prozesse.- 6. Entropiebedingte Beschleunigung.- 7. Reaktionskinetik.- 8. Lineare Freie-Energie-Beziehungen.- 9. Untersuchungsmethoden beim Studium der Reaktionsmechanismen.- Ergänzende Literatur.- C. Polare Reaktionen.- I. Nukleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff.- Ergänzende Literatur.- II. Elektrophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff.- Ergänzende Literatur.- III. Polare Eliminierungen.- IV. Polare Additionen an ungesättigte Systeme.- Ergänzende Literatur.- V. Polare aromatische Substitutionen.- Ergänzende Literatur.- VI. PolareUmlagerungen.- Ergänzende Literatur.- D. Radikalische Reaktionen.- 1. Radikale.- 2. Alkylradikale.- 3. Geometrie des radikalischen Kohlenstoffs.- 4. Bildung von Radikalen.- d) Molekular induzierte Homolyse.- 5. Reaktionen kohlenstoffhaltiger Radikale.- 6. Teilreaktionen radikalischer Prozesse.- I. Radikalische Substitutionen.- II. Radikalische Additionen.- III. Radikalische Reaktionen aromatischer Verbindungen.- IV. cis-trans-lsomerisierung.- V. Radikalische Umlagerungen.- VI. Diradikale.- VII. Radikalanionen.- VIII. Kontaktstellen der radikalischen und polaren Chemie 338.- IX. Carbene.- Ergänzende Literatur.- E. Mehrzentrenreaktionen mit cyclischer Elektronen Verschiebung.- 1. Cycloadditionen und Cycloreversionen.- 2. Elektrocyclische Reaktionen.- 3. Sigmatrope Reaktionen.- 4. Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie 357.- Ergänzende Literatur.- Literatur.